L’osteria di Chiareggio come ospizio, ovvero luogo di sosta e di alloggio per uomini e cavalli, sorgeva sin dal Medioevo nella località denominata Bosco, o Chiareggio, ed era collocata sull’antica strada “cavallera” del Muretto, a metà circa del percorso che dal capoluogo di Sondrio attraversava tutta la Valmalenco e conduceva in Svizzera (in Engadina e Valbregaglia).
Partiti da Sondrio, ove avevano generalmente atteso ai loro affari al mattino, i mercanti grigioni sostavano la notte all'osteria di Chiareggio, situata sull'alpe omonima a quota 1612 m. L'indomani, dopo aver valicato il passo del Muretto, i viaggiatori diretti in paesi lontani avevano ancora la possibilità di fermarsi, per rifocillarsi, al passo del Maloja o presso gli altri ospizi e le osterie disseminati lungo il tragitto.
Il primo documento sinora reperito attestante l'esistenza di un'osteria sull'alpe di Chiareggio è un atto del 1537, che fa riferimento ad un certo Giovanolo Bardea di Lanzada, detto conduttore dell'osteria di Chiareggio, al quale si concedeva di pascolare le vacche sui prati di Chiareggio.
Meno facile indicare con esattezza l'ubicazione dell'antica osteria, giacché la parte tutt'oggi esistente, risale con ogni probabilità solo al secolo XVII. E' possibile che la prima osteria fosse ancora nei pressi di quella seicentesca, ossia sulla piazzetta centrale del paese, e che quest'ultima non fosse che una ristrutturazione di quella ad essa preesistente. E' stato tuttavia affermato che l'osteria più antica dovesse essere situata presso la Cuurt, la "Corte", località a nord-est di Chiareggio, appena passato il torrente Nevasco per chi proviene da Sondrio. Sembra infatti che la "Corte" costituisse il nucleo primitivo di Chiareggio. La tradizione narra infatti non solo della presenza di un’osteria, ma che essa fosse pure dotata di un ampio “stallazzo” capace di albergare sino a settanta animali da soma.
L'osteria, di cui è ancora oggi possibile visitare il luogo d’accesso, venne edificata intorno alla metà del secolo XVII: su una porta interna è infatti leggibile la data 1665. Costruita con grossi massi di pietra, essa constava di due piani: al pianterreno si accedeva attraverso un'entrata centrale che immetteva in un lungo corridoio a volta, simile ad una galleria, denominato per questo la tróna; ai lati del corridoio vi erano numerosi vani utilizzati probabilmente come taverna e deposito per il vino e la mercanzia in sosta. La tróna dava poi accesso allo “stallazzo” per il ricovero degli animali da soma. Sempre dalla tróna, salendo una scala di pietra, si giungeva al piano superiore con un altro corridoio, esso pure col soffitto a volta, dal quale si accedeva agli alloggi per i viaggiatori e per l'oste stesso. Il proprietario dell'osteria – da non confondere con il gestore - tratteneva a propria disposizione una camera chiamata la "stua vecchia", ossia un locale rivestito in legno, e "mittà dell'involto di sopra", ossia la metà di una cantina situata al piano superiore.